Em
suma, a química orgânica consiste no estudo dos compostos de carbono.
Os
compostos orgânicos são os que apresentam carbono, hidrogênio, oxigênio,
nitrogênio, fósforo e enxofre. São exemplos: as proteínas, os glicídios,
lipídios, vitaminas e enzimas.
Características do Carbono
O carbono é
o elemento químico principal que forma todos os compostos orgânicos. Ele é um
ametal e conforme a tabela periódica,
possui as seguintes características:
·
Massa atômica (A) igual a 12;
·
Número atômico (Z) igual a 6;
·
Configuração eletrônica: K = 2 e L = 4;
·
Distribuição eletrônica em estado fundamental: 1s2 2s2 2p2;
·
Apresenta quatro elétrons na camada de valência;
·
Pode formar quatro ligações covalentes;
·
Pode formar cadeias curtas ou longas e com várias disposições;
·
Alta capacidade de se ligar a outros átomos.
O carbono é classificado de acordo com a posição que ocupa na cadeia
carbônica. Ele pode ser primário (ligado a um carbono), secundário (ligado a
dois carbonos), terciário (ligado a três carbonos) ou quaternário (ligado a
quatro carbonos).
Cadeias carbônicas
A cadeia carbônica representa o conjunto de todos os carbonos e demais
elementos presentes em um composto orgânico.
As cadeias
carbônicas podem ser abertas, fechadas ou mistas:
·
Cadeias carbônicas abertas, acíclicas ou alifáticas: são aquelas que
possuem duas ou mais extremidades livres.
·
Cadeias carbônicas fechadas, cíclicas ou
alicíclicas: são aquelas em que não há extremidades livres, ou seja, forma-se um
ciclo.
·
Cadeias carbônicas mistas: são aquelas que
possuem uma porção com extremidade livre e outra porção fechada.
As cadeias carbônicas podem ainda ser homogêneas, heterogêneas,
saturadas e insaturadas:
·
Cadeias carbônicas homogêneas: as que possuem
apresentam átomos de carbono e hidrogênio.
·
Cadeias carbônicas heterogêneas: as que apresentam
heteroátomo.
·
Cadeias carbônicas saturadas: apresentam apenas
ligações simples entre os átomos de carbono.
·
Cadeias carbônicas insaturadas: apresentam alguma
ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono.
A figura
abaixo ilustra as classificações citadas acima:
CLASSIFICAÇÃO
DOS CARBONOS
1) Classifique
em V ou F as sentenças relacionadas aos carbonos numerados da seguinte cadeia:
(
) os carbonos I, II e IV são primários
( ) o carbono III se classifica como secundário
( ) na cadeia há somente um carbono quaternário
( ) o carbono IV recebe a classificação de terciário R: F, V,V,V,V
( ) existem 5 carbonos primários na cadeia
( ) o carbono III se classifica como secundário
( ) na cadeia há somente um carbono quaternário
( ) o carbono IV recebe a classificação de terciário R: F, V,V,V,V
( ) existem 5 carbonos primários na cadeia
2) O
gosto amargo, característico da cerveja, deve-se ao composto mirceno,
proveniente das folhas de lúpulo, adicionado à bebida durante a sua fabricação.
A fórmula
estrutural do mirceno apresenta:
a) um
carbono terciário.
b) cinco
carbonos primários.
c) cadeia
carbônica heterogênea.
d) cadeia
carbônica saturada e ramificada R: E.
e) cadeia
carbônica acíclica e insaturada.
3) Observe
o composto a seguir e assinale a alternativa correspondente ao número de
carbonos primários presente nesta cadeia:
a) 1
b) 2
c) 3 R; D
d) 4
e) 5
4)
Indique na imagem a seguir a classificação para cada carbono, de acordo com o
número de ligações:
CLASSIFICAÇÃO
DAS CADEIAS CARBÔNICAS
1) O
náilon é um polímero de condensação, mais especificamente da classe das poliamidas, que são polímeros formados
pela condensação de um diácido carboxílico com uma diamida. Uma das variedades
desse polímero pode ser obtida por meio de uma matéria-prima denominada de
caprolactana, cuja fórmula estrutural é:
Fórmula da caprolactana
Analisando essa cadeia, podemos classificá-la em:
a) Fechada, insaturada, heterogênea, mononuclear.
b) Alicíclica, insaturada, heterogênea, mononuclear.
c) Fechada alicíclica, saturada, heterogênea, mononuclear.
d) Fechada alicíclica, insaturada, homogênea, mononuclear.
e) Fechada, insaturada, homogênea, mononuclear. R: C
2) Considere as seguintes substâncias, suas fórmulas estruturais e
aplicações:
1. Cl — CH2 — S — CH2 — CH2 — Cl→ gás
mostarda
2. HS — CH2 — CH — CH2 — OH → antídoto no envenenamento por arsênio
|
SH
|
SH
CH3
|
3. H3C — CH — CH2 — CH2 — SH → cheiro desagradável do gambá
|
3. H3C — CH — CH2 — CH2 — SH → cheiro desagradável do gambá
4.
→ anestésico
→ anestésico
5.
→ Substância presente na fumaça do cigarro
→ Substância presente na fumaça do cigarro
Molécula de antraceno
O
||
6. H3C — CH2 — CH2 — C — O — CH2 — CH3 → essência de abacaxi
||
6. H3C — CH2 — CH2 — C — O — CH2 — CH3 → essência de abacaxi
Qual(is) dentre
essas cadeias carbônicas pode(m) ser classificada (s) como uma cadeia
alifática, normal, saturada e heterogênea?
a) 1, 2, 3, 6.
b) Todas.
c) 4,5.
d) 1 e 6.
e) Somente 1. R: D
7) O pau-rosa,
típico da região amazônica, é uma rica fonte natural do óleo essencial
conhecido por linalol, o qual também pode ser isolado do óleo de alfazema. Esse
óleo apresenta a seguinte fórmula estrutural:
OH
|
H3C — C = CH — CH2 — CH2 — C — CH = CH2
| |
CH3 CH3
|
H3C — C = CH — CH2 — CH2 — C — CH = CH2
| |
CH3 CH3
Sua cadeia
carbônica deve ser classificada como:
a) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
b) acíclica, normal, insaturada e homogênea
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea. R: D
8- O ácido etilenodiaminotetracético,
conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de fórmula
Fórmula do EDTA (ácido etilenodiaminotetracético)
Apresenta cadeia carbônica
a) acíclica, insaturada, homogênea.
b) acíclica, saturada, heterogênea.
c) acíclica, saturada, homogênea.
d) cíclica, saturada, heterogênea.
e) cíclica, insaturada,
homogênea R: B
FUNÇÕES
ORGÂNICAS
As Funções Orgânicas são
determinadas pelas estruturas e agrupam compostos orgânicos com características
semelhantes.
Esses compostos são formados por átomos de carbono, motivo pelo
qual também são chamados de compostos carbônicos.
Principais funções orgânicas
NOMENCLATURA
DE HIDROCARBONETOS
Para dar nome a uma molécula
de hidrocarboneto, você precisa observar sua estrutura. Não
deixe de conferir sobre os derivados dos hidrocarbonetos,
ok? Aqui vão os critérios utilizados para a nomenclatura.
Prefixo
O prefixo da nomenclatura
está relacionado ao número de carbonos encontrados na cadeia principal da
molécula. Os prefixos são:
·
1 carbono: MET
·
2 carbonos: ET
·
3 carbonos: PROP
·
4 carbonos: BUT
·
5 carbonos: PENT
·
6 carbonos: HEX
·
7 carbonos: HEPT
·
8 carbonos: OCT
·
9 carbonos: NON
·
10 carbonos: DEC
Intermediário está relacionado ao tipo de ligação
encontrada na molécula de hidrocarboneto.
·
Ligações simples apenas:
AN
·
1 ligação dupla: EN
·
1 ligação tripla: IN
·
2 ligações duplas: DIEN
·
2 ligações triplas: DIIN
Sufixo
O sufixo é responsável
por indicar a função orgânica. No caso dos hidrocarbonetos, o sufixo é sempre
“o”.
1) O hidrocarboneto de fórmula CH2=CH–CH=CH2 pertence à série
dos:
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos. R: D
d) alcadienos.
e) alcatrienos.
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos. R: D
d) alcadienos.
e) alcatrienos.
Associe corretamente a que grupo funcional
pertence cada uma das substâncias a seguir:
A seguir são apresentadas as
fórmulas estruturais de algumas substâncias que, de alguma forma, fazem parte
do nosso cotidiano.
Compostos orgânicos presentes
no cotidiano
Identifique
as funções a que cada uma das substâncias citadas pertence:
a) Éster,
éter, cetona, álcool.
b) Ácido
carboxílico, éter, cetona, álcool.
c) Ácido
carboxílico, éster, aldeído, álcool.
d) Ácido
carboxílico, éster, cetona, álcool.
e) Ácido
carboxílico, éter, aldeído, álcool. R: D
NOMENCLATURA ÁLCOOL
Exemplos de
nomenclatura para monoálcoois não ramificados:
H3C — CH2 — CH2 — OH: propan-1-ol
OH
|
H3C — CH —CH3: propan-2-ol
|
H3C — CH —CH3: propan-2-ol
OH
|
H3C — CH — CH2 — CH3: butan-2-ol
H3C — CH — CH2 — CH3: butan-2-ol
OH
|
H3C — CH2 — CH2 — CH —CH2 — CH3: hexan-3-ol
|
H3C — CH2 — CH2 — CH —CH2 — CH3: hexan-3-ol
Nomenclatura de álcoois cíclicos:
Basta acrescentar a
palavra ciclo no início. O restante é igual, porém a cadeia principal sempre
será o ciclo.
Exemplos:
OH
|
H2C — CH
| | : ciclo butanol
H2C — CH2
|
H2C — CH
| | : ciclo butanol
H2C — CH2
NOMEMCLATURA
ALDEÍDOS
O sufixo é
“al”, enquanto que nas cetonas é “ona”;
2.
Nos aldeídos não é necessário localizar a posição na cadeia
carbônica de onde o grupo funcional está saindo, pois,
conforme dito, ele sempre virá na extremidade.
Assim, temos como esquema geral da
nomenclatura oficial dos aldeídos o seguinte:
Exemplos:
NOMENCLATURA
CETONAS
A nomenclatura IUPAC das
cetonas possui a terminação ONA. A cadeia que
possui a carbonila é cadeia principal, ou cadeia mais longa.
A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.
Exemplos:
pentan-2-ona |
propan-2-ona ou propanona
butan-2-ona
Algumas cetonas podem ser cíclicas. Veja os exemplos:
1) Dentre os compostos:
pertencem à função cetona:
a) apenas I, III e IV.
b) apenas I, IV e V.
c) apenas II, III e IV.
d) apenas II, IV e V.
e) apenas II, V e VI. R:
A
3) As três representações seguintes são açúcares ou
carboidratos,
Fórmulas de glicose,
frutose e galactose
pertencem à função cetona:
a) apenas I.
b) apenas II.
c) apenas II e III.
d) apenas I e III.
e) apenas I e II. R: B
NOMENCLATURA ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que possuem como
grupo funcional uma carboxila, cuja estrutura é
mostrada abaixo:
Sua nomenclatura oficial segue as seguintes regras:
Veja alguns exemplos simples:
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