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PROF. INGRID
Cetona
Toda cetona possui em sua cadeia
carbônica o grupo carbonila localizado entre dois carbonos. A cetona de maior
importância é a propanona ou acetona.
* Definição:
Cetona é todo composto orgânico que
possui o grupo carbonila (C = O) em um carbono secundário da cadeia, ou seja,
esse grupo sempre vem entre dois carbonos:
O
||
C — C — C
Grupo funcional das cetonas
* Classificação:
As cetonas podem ser classificadas de
acordo com a quantidade de carbonilas. Se há apenas um grupo carbonila na
cadeia, trata-se de uma monocetona; se
há dois grupos, trata-se de uma dicetona; se são três grupos, trata-se de
uma tricetona.
Outra classificação das cetonas é em
relação aos tipos de radicais ligados ao grupo carbonila. Veja:
* Fontes e
Propriedades:
As cetonas de cadeias menores, com
até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a
água em condições ambientes. As demais são sólidas.
As cetonas líquidas são parcialmente
solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são
insolúveis.
As cetonas menores possuem cheiro
agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos
usados na produção de perfumes.
As cetonas são muito usadas como
matérias-primas na síntese de diversos produtos. São também usadas como
solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na preparação de sedas e na preparação
de medicamentos.
A cetona de maior importância
comercial é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é bastante utilizada
no dia a dia como solvente de esmaltes de unha.
* Nomenclatura:
A nomenclatura desses compostos
estabelecida pela IUPAC é feita da seguinte forma:
Exemplos:
O
||
H3C — C — CH3: propanona
O
||
H3C — C — CH2 — CH3: butanona
Quando há mais de uma possibilidade
de localização do grupo carbonila, deve-se colocar a numeração do carbono de
onde esse grupo está saindo. A numeração da cadeia começa o mais próximo
possível do grupo carbonila. Veja dois exemplos:
O
||
H3C1 —
C2 —
C3H2 — C4H2 — C5H3: pentan-2-ona
O
||
H3C1 —
C2H2 — C3— C4H2 — C5H3: pentan-3-ona
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/cetona.htm#:~:text=Cetona
Exercícios:
1) Escreva o nome oficial das cetonas a seguir:
a. Heptan-2-ona
b.Ciclobutanona,
cicloexanona, ciclopentanona.
c. Hexan -2,5-diona
3) A substância 2-propanona
pode
ser chamada simplesmente de propanona, já que não existe um composto com o nome
1-propanona. Explique por quê.
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